Sai è il capo degli Anbu di Konohagakure e membro del clan Yamanaka, sebbene abbia iniziato la sua vita come agente senza nome della oscura divisione Root. Addestrato a seppellire ogni sentimento, si è unito al Team Kakashi al posto del disertore Sasuke Uchiha e ha lentamente reimparato a creare legami, esprimere emozioni e costruire una propria identità.
Sai ha capelli neri corti e lisci e occhi scuri che risaltano su una pelle sorprendentemente pallida, quasi traslucida, un aspetto che molti notano somigliare a Sasuke Uchiha. Durante i suoi giorni nella Root indossava una giacca corta grigio e nera fissata con cinghie rosse sopra una maglia a collo alto che lasciava scoperto l'addome, insieme a guanti tagliati sul pollice e sull'indice per liberare la mano con cui disegna. Un tantō smussato pende sulla sua schiena e tiene sempre vicino un piccolo kit di pennelli, inchiostro e pergamene. Un sigillo maledetto una volta marchiava la parte inferiore della sua lingua, scomparendo solo quando il suo maestro morì. Con il passare degli anni il suo abbigliamento divenne più coprente, i suoi capelli si allungarono prima di essere tagliati nella corta coda di cavallo prediletta dagli Yamanaka, e la pergamena che trasporta per le sue tecniche di sigillo continuò a diventare sempre più grande.
Quando Sai appare per la prima volta è quasi vuoto, le sue emozioni sepolte così a fondo dal condizionamento della Root che si nasconde dietro uno sguardo vacuo o un sorriso vuoto ed esercitato. Quell'educazione lo ha reso leale a chiunque dia gli ordini e cieco al modo in cui i legami tra le persone le muovono, motivo per cui la disponibilità di Naruto a rischiare tutto per un traditore lo sconcerta genuinamente. Socialmente impacciato, ferisce le persone sbottando qualunque cosa gli passi per la mente, una volta soprannominando Sakura "Brutta" e poi correggendosi eccessivamente chiamando Ino splendida quando intendeva il contrario. Il tempo trascorso con il Team Kakashi lo scioglie gradualmente. Arriva a tenere in pregio il legame tra Naruto e Sasuke, inizia a ricordare il fratello perduto Shin e impara a sorridere davvero mentre cerca di stringere quante più amicizie possibile. Al tempo della grande guerra comprende appieno il cameratismo e negli anni successivi si apre completamente all'amore, sposando Ino, crescendo il loro figlio Inojin e rifiutando gli insegnamenti della Root come sinceri ma fuorvianti.
Rimasto orfano da giovane, Sai fu accolto nella Root, l'ala segreta degli Anbu guidata da Danzo Shimura, e spogliato di nome, legami e personalità; persino "Sai" era solo un'etichetta assegnata per il suo inserimento nel Team Kakashi. L'unica scintilla sopravvissuta fu l'amore per il disegno, incoraggiato da una recluta più grande, Shin, che arrivò a considerare un fratello prima che la malattia lo portasse via. Sai incanala quell'arte in combattimento attraverso la sua Tecnica del Disegno Super Bestiale, dando vita a uccelli, bestie e cloni d'inchiostro, e la sua formazione nella Root gli diede anche tecniche di sigillo capaci di intrappolare i nemici dentro un dipinto.
Danzo infiltrò Sai nel Team Kakashi con ordini segreti legati a Sasuke Uchiha, ma l'esposizione alla lealtà di Naruto incrinò il suo condizionamento e scelse di proteggere quel legame piuttosto che tradirlo. Rimase poi con la squadra, documentandosi sull'amicizia nel tentativo di costruirne una propria. Quando Danzo si impadronì della carica di Hokage, Sai fu incaricato di sorvegliare Naruto, eppure ruppe abbastanza le righe da spiegare a Sakura la profondità dei sentimenti di Naruto per lei. Durante la Quarta Guerra Mondiale Ninja prestò servizio nelle divisioni di prima linea, sigillando nemici come gli Spadaccini della Nebbia resuscitati ed essendo costretto a combattere uno Shin reincarnato, il cui spirito trovò pace una volta completato il libro illustrato a lungo incompiuto di Sai.
Negli anni che seguirono Sai salì a guidare gli Anbu, sposò Ino e prese il nome Yamanaka, e contribuì a crescere il loro figlio Inojin lavorando al suo fianco nel negozio di fiori di famiglia. Durante l'era di Boruto mise ripetutamente le sue abilità al servizio della difesa del villaggio, scavando nell'oscura eredità della Root e nei piani dell'organizzazione Kara.
Sai è il Capo degli Anbu di Konohagakure e un membro del clan Yamanaka che ha iniziato come operativo senza nome della divisione segreta Root prima di unirsi al Team Kakashi al posto del disertore Sasuke Uchiha.
Sai non è malvagio; nonostante sia stato cresciuto dalla Root per seppellire le sue emozioni e seguire gli ordini senza fare domande, alla fine sceglie di proteggere il legame tra Naruto e Sasuke e diventa un fedele alleato di Konohagakure.
Sai supera il condizionamento della Radice, si avvicina al Team Kakashi, sale al ruolo di capo degli Anbu di Konohagakure e in seguito sposa Ino Yamanaka, assumendo il nome del suo clan e contribuendo a crescere il loro figlio Inojin.
La tecnica caratteristica di Sai è il Super Beast Imitating Drawing, che incanala il suo talento per l'arte nel combattimento dando vita a uccelli, bestie e cloni disegnati con l'inchiostro.
Sai è stato cresciuto dalla divisione Radice di Danzo Shimura, che lo ha privato del nome, dei legami e della personalità, lasciandogli solo l'amore per il disegno, incoraggiato da una recluta più grande di nome Shin che considerava un fratello.
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