La determinazione di uno shinobi

Un esploratore Anbu restringe l'area in cui si nasconde Orochimaru e trasmette le coordinate a Konoha prima di cancellare ogni traccia della propria presenza. Shizune passa il rapporto a Tsunade, che individua in Kakashi l'investigatore ideale. Sapendo che Kakashi è probabilmente con Naruto, Tsunade viene presto raggiunta da Jiraiya, entrato dalla finestra dopo aver controllato il ragazzo, e lo aggiorna sugli ultimi sviluppi.

Al Ramen Ichiraku, Naruto si arrangia a fatica con il pasto perché il braccio con cui scrive è ingessato. Sakura sta per aiutarlo a mangiare, Sai si offre di imboccarlo al suo posto e persino Kakashi si unisce alle premure, cosa che guasta l'umore di Naruto. Kakashi gli ricorda che il Wind Release: Rasenshuriken è ora vietato e gli assicura di considerarlo un pari destinato a jutsu ancora più grandi. Fuori, Konohamaru sfoggia la sua padroneggiata Shadow Clone Technique insieme a una nuova gag di trasformazione, attirandosi un rapido pugno da Moegi prima che Sakura possa reagire.

Dentro il covo di Orochimaru, Kabuto accompagna Guren alla fossa dei prigionieri e le affida il compito di supervisionare una letale gara di sopravvivenza mantenendo in vita alcuni prigionieri. Orochimaru ammette che Guren era stata considerata come suo prossimo contenitore finché i tempi non lo hanno costretto a ripiegare su Gen'yumaru. Nelle vicinanze, Sasuke incanala il chakra del sigillo maledetto nel suo Chidori e nota un ragazzo silenzioso, Yukimaru, che lo osserva; i due scambiano qualche parola sul significato di casa prima che Kabuto porti via il bambino.

Tsunade nomina Kakashi a capo della squadra riunita per scovare il covo di Orochimaru e i membri scelti si rivelano essere il Team 8. Shino mette a disposizione i suoi insetti per rilevare il chakra, Kiba e Akamaru offrono il loro fiuto e il Byakugan di Hinata completa il piano di ricerca, anche se lei nota il rischio di incrociare Sasuke e chiede perché Naruto sia assente. Gli altri concordano che Naruto non saprebbe trattenersi, quindi viene deliberatamente tenuto all'oscuro dell'incarico. In alto sopra il villaggio, sulla Hokage Rock, un Naruto abbattuto rimugina sul difetto autolesionistico del suo Rasenshuriken finché Jiraiya non lo esorta a essere orgoglioso dell'impresa e gli propone un altro viaggio di allenamento.

L'episodio inaugura l'arco Three-Tails' Appearance e trae spunto dai capitoli 343, 346 e 347 del manga. È stato trasmesso per la prima volta in Giappone il 25 dicembre 2008 e ha raggiunto il pubblico inglese il 6 agosto 2011. Closer funge da sigla di apertura e Long Kiss Goodbye da sigla di chiusura. Yukimaru viene introdotto qui come figura che diventerà centrale nell'arco.