Punto focale: Il Segno della Foglia

A Otogakure, Orochimaru si contorce dal dolore dopo che il Terzo Hokage ha privato le sue braccia del loro uso, e invia Kabuto a rintracciare Tsunade, una leggendaria guaritrice che potrebbe guarirle. Una volta localizzata, maestro e servitore si mettono in marcia. Altrove, Naruto continua a inciampare nella seconda fase del suo allenamento finché Jiraiya non disegna una spirale sul suo palmo per dargli qualcosa su cui concentrare lo sforzo. Ricordando un consiglio d'infanzia di Iruka sulla concentrazione, Naruto ridisegna il segno come una foglia e vi riversa il chakra.

L'ondata fa scoppiare il palloncino d'allenamento e scaraventa Naruto all'indietro con forza sufficiente a scavare un solco nella terra prima che Jiraiya lo afferri, e il ninja più anziano nota con sorpresa che l'emissione ha effettivamente scottato le mani del ragazzo. Dichiarando superata la seconda fase, Jiraiya frena l'impazienza di Naruto di passare alla terza, spiegando che devono rimettersi in marcia ora che la posizione di Tsunade è nota. In un'altra città, Tsunade, giocatrice notoriamente sfortunata, inanella improvvisamente una serie di vittorie e la interpreta come presagio di disastro. Il suo istinto si rivela esatto quando cerca di partire con Shizune e Tonton e si imbatte direttamente in Orochimaru e Kabuto, che la salutano evocando serpenti e radendo al suolo un castello vicino.

L'episodio adatta i capitoli dal 152 al 154 e si colloca nell'arco della Ricerca di Tsunade, segnando il momento in cui la caccia alla futura Quinta Hokage porta finalmente i Sannin rivali della storia nella stessa città. È andato in onda per la prima volta in Giappone il 16 giugno 2004, con la trasmissione inglese il 19 maggio 2007.