Mentre Naruto viaggia con Jiraiya alla ricerca della prossima tecnica da imparare, Itachi e Kisame pedinano la coppia e un preoccupato Sasuke si precipita fuori dal villaggio per trovare Naruto, ignaro che il pericolo ha già raggiunto il suo amico.
Mandata da sua madre a portare degli gnocchi a casa di Ino, Sakura ne mette da parte una porzione per Sasuke ed esita sul fatto che Naruto ne meriti una. Ripensa a Naruto che assillava Kakashi perché gli insegnasse il Chidori dopo la fine dell'attacco a Konoha. Quando aveva ringraziato Sasuke per averla protetta da Gaara, lui aveva insistito che il merito era di Naruto, la cui forza improvvisa l'aveva davvero salvata. Credendogli finalmente, Sakura mette da parte degli gnocchi anche per Naruto.
Sulla strada verso un'altra città, Naruto si chiede ad alta voce perché Jiraiya lo abbia preso come allievo. Jiraiya risponde che il ragazzo gli ricorda il Quarto Hokage, rivelando che il Quarto era stato un tempo suo allievo e che il suo stesso maestro era stato il Terzo Hokage. Quando gli chiede della prova dei campanelli, Naruto ammette di essere stato lasciato legato a un palo, spingendo Jiraiya a ridere e a ricordare la propria giovinezza, quando Orochimaru e Tsunade si aggiudicarono i campanelli mentre lui era legato allo stesso modo. Nessuno dei due nota Itachi e Kisame che li seguono, scegliendo di non provocare un Sannin leggendario.
Solo nei boschi di Konoha, Sasuke frantuma rocce con il suo Chidori e rimugina su quanto rapidamente Naruto stia migliorando. Deciso a eguagliare quella crescita, va in cerca di Kakashi. Guy, Asuma e Kurenai hanno portato a casa Kakashi privo di sensi e hanno concordato di nascondere a Sasuke il ritorno di Itachi. La loro discussione si interrompe quando Sasuke entra cercando Kakashi, scioccato nel trovarlo costretto a letto e affiancato da tre jōnin. Aoba irrompe poi chiedendo ad alta voce se Itachi sia riapparso per dare la caccia a Naruto. Deciso a proteggere Naruto e a vendicare il clan Uchiha, Sasuke si precipita fuori, solo per scoprire che Naruto è già partito con Jiraiya.
Questo è l'episodio 83 della serie originale di Naruto, parte dell'arco della Ricerca di Tsunade e adattamento dei capitoli 143 e 144. In una città lontana, Naruto si allena da solo in una stanza d'albergo mentre Jiraiya corteggia una donna di nome Emi. Sasuke arriva e visita locanda dopo locanda chiedendo di un ragazzo biondo e di un vecchio dai capelli bianchi. Un locandiere lo indirizza verso una stanza in fondo al corridoio, ma quando la porta si apre rivela un diverso ragazzo biondo con un compagno anziano dai capelli bianchi, mentre nella sua stanza Naruto apre la porta e trova Itachi davanti a sé. L'episodio abbina la sigla di apertura GO!!! alla sigla di chiusura Many Times Before.
Jiraiya: Naruto's Potential Disaster! è l'episodio 83 della serie originale di Naruto, parte dell'arco della Ricerca di Tsunade, che adatta i capitoli 143 e 144 del manga.
Jiraiya dice a Naruto che il ragazzo gli ricorda il Quarto Hokage, rivelando che il Quarto era stato un tempo suo allievo sotto la guida del Terzo Hokage prima di lui.
Sakura ricorda che Sasuke insisteva sul fatto che fosse stata l'improvvisa forza di Naruto, e non la sua, a salvarla davvero da Gaara, il che alla fine la convince a mettere da parte delle polpette anche per Naruto.
Itachi Uchiha e Kisame Hoshigaki seguono Naruto e Jiraiya lungo la strada, scegliendo di non provocare un leggendario Sannin affrontandoli direttamente.
Dopo aver appreso che Itachi potrebbe essere ricomparso per dare la caccia a Naruto, Sasuke decide di proteggere Naruto e vendicare il suo clan, solo per scoprire che Naruto è già partito con Jiraiya.
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