Ruggisci, Chidori! Fratello contro fratello!

Quando Naruto apre una porta e si trova faccia a faccia con Itachi, rimane colpito da quanto lo sconosciuto assomigli a Sasuke, fino allo Sharingan. Dall'altra parte del villaggio Sasuke corre freneticamente per le strade alla ricerca del fratello, con la mente che torna all'infanzia. Da piccolo idolatrava Itachi, una volta supplicandolo di allenarsi con gli shuriken per poi essere liquidato, e chiedendo poi al padre perché il fratello non avesse mai tempo per lui. Fugaku definì Itachi riservato e difficile da capire, e la madre di Sasuke, Mikoto, gli porse il pranzo prima che partisse per l'Accademia.

Sulla strada per la scuola un parente ricordò a Sasuke che Itachi aveva già risvegliato lo Sharingan ed era diventato genin a quella stessa età, demoralizzandolo, sebbene suo zio Teyaki insistesse che anche il suo momento sarebbe arrivato perché anche in lui scorreva sangue Uchiha. Tornando a casa dopo il tramonto, Sasuke trovò le strade cosparse di parenti uccisi e muri macchiati di sangue, poi scoprì i genitori morti. Affrontando Itachi, pretese una spiegazione e Itachi affermò freddamente di aver sterminato il clan per mettere alla prova la propria forza, liquidando Sasuke come non degno di essere ucciso e incitandolo a vivere consumato dall'odio.

Tornando al presente, mentre Kisame e Itachi discutono su come trasportare Naruto, Sasuke li raggiunge. Kisame si meraviglia della somiglianza e dello Sharingan condiviso, e Itachi identifica Sasuke come suo fratello, divertendo Kisame che credeva l'intero clan morto. Sasuke dichiara che la sua vita è stata costruita interamente sul desiderio di uccidere Itachi e si lancia con il Chidori, che Itachi blocca senza sforzo. Naruto attinge al chakra della Volpe a Nove Code per evocare un rospo, ma la Samehada di Kisame divora il chakra; prima che possa colpire Naruto, un rospo e poi Jiraiya arrivano a fermarlo.

Adattando i capitoli 145 e 146 all'interno dell'arco della Ricerca di Tsunade, l'episodio presenta la sigla di apertura GO!!! e quella di chiusura Many Times Before. È andato in onda in Giappone il 19 maggio 2004 e in inglese il 21 aprile 2007, intrecciando il flashback del massacro con il confronto tra i fratelli.