Nel mondo alternativo sognato da Jiraiya, due squadre mettono da parte lo stallo per salvare bambini intrappolati prima di separarsi. Nel frattempo uno sconosciuto mascherato guida Naruto e Neji attraverso la dolorosa storia degli Hyūga, cercando di rivoltarne uno contro Konoha.
Il Team Asuma si unisce al Team Jiraiya per liberare i bambini dalle creature sotterranee che li minacciano. Quando una delle bestie afferra Chōji, Nagato lo salva e insieme le squadre riportano i bambini dalla madre. Grato, il Team Jiraiya percepisce che il Team Asuma condivide alcuni degli ideali di Jiraiya e li invita a unirsi, ma il Team Asuma rifiuta, deciso a trovare Asuma.
Shikamaru capisce che il Team Jiraiya non nutre cattive intenzioni nei loro confronti e agisce su ordine di qualcun altro. Le due parti si preparano a un nuovo scontro, eppure il Team Jiraiya si ritira poco prima dell'arrivo del Team Kurenai. Scegliendo di tacere sull'incontro, Shikamaru decide che dovrebbero fare rapporto a Konohagakure e ricongiungersi con le squadre guidate da Kakashi e Guy. Altrove, Lee e Sasuke discutono se tornare a casa o continuare a cercare i compagni e i sensei scomparsi.
L'uomo mascherato conduce Naruto e Neji attraverso un cancello e mostra loro scene dell'Affare Hyūga. Mentre i tre discutono di ciò a cui hanno assistito, lo sconosciuto esorta Neji a schierarsi con lui e a imporre un cambiamento a Konohagakure. Lontano, Jiraiya si imbatte in uno dei complessi nascosti di Orochimaru.
I Team Asuma e Jiraiya collaborano per salvare bambini in pericolo, con Nagato che salva Chōji, prima che l'invito del Team Jiraiya a unirsi venga rifiutato. Shikamaru deduce che la squadra rivale segue gli ordini di una parte nascosta e sceglie di fare rapporto a Konoha piuttosto che smascherarli. L'uomo mascherato, presentato come Hizashi Hyūga, guida Naruto e Neji attraverso l'Affare Hyūga e cerca di reclutare Neji alla sua causa di imporre un cambiamento al villaggio. Separatamente, Jiraiya scopre uno dei complessi di Orochimaru.
L'episodio 436 di Naruto: Shippuden prosegue l'originale anime Jiraiya Shinobi Handbook: The Tale of Naruto the Hero, la realtà alternativa sognata all'interno dello Tsukuyomi Infinito. È stato trasmesso in Giappone il 5 novembre 2015 e in inglese il 1 maggio 2018. La sigla di apertura è Line e quella di chiusura è Troublemaker. Il titolo non va confuso con Obito Uchiha, che condivide l'epiteto altrove nella serie.
In "The Masked Man", il misterioso sconosciuto viene presentato come Hizashi Hyuga, che guida Naruto e Neji attraverso visioni dello Hyuga Affair. Usa il percorso per esortare Neji a schierarsi con lui e imporre un cambiamento a Konohagakure. La storia si svolge all'interno del mondo alternativo sognato da Jiraiya dentro l'Infinite Tsukuyomi.
No. In "The Masked Man", lo sconosciuto mascherato che guida Naruto e Neji viene presentato come Hizashi Hyuga, non come Madara Uchiha. L'episodio precisa che il suo titolo non va confuso con quello di Obito Uchiha, che viene chiamato allo stesso modo in altri punti della serie.
Il Team Asuma e il Team Jiraiya uniscono le forze per liberare dei bambini intrappolati da creature sotterranee, con Nagato che salva Choji quando una delle bestie lo afferra. Una volta che i bambini vengono riportati sani e salvi dalla madre, il Team Jiraiya invita il Team Asuma a unirsi a loro.
Il Team Asuma rifiuta perché è concentrato sulla ricerca di Asuma piuttosto che sull'unirsi a un altro gruppo. Shikamaru in seguito deduce che il Team Jiraiya non nutre cattive intenzioni nei loro confronti e sta semplicemente eseguendo gli ordini di qualcun altro.
Mentre le due squadre di genin gestiscono il loro stallo, Jiraiya si imbatte in uno dei complessi nascosti di Orochimaru. Questa scoperta avviene separatamente dagli eventi principali che coinvolgono Naruto e Neji.
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