Storia di Jiraiya il Galante

Intitolato Profezia del Maestro e Vendetta nell'anime, questo arco della Parte II racconta l'indagine di Jiraiya su Pain. Si estende attraverso i volumi dal 40 al 42, coprendo i capitoli del manga dal 368 al 383 e gli episodi dell'anime dal 127 al 133 di Naruto: Shippuden. La Missione di Inseguimento di Itachi lo precede e la Battaglia Fatale tra Fratelli viene subito dopo.

Jiraiya dice a Tsunade che intende raccogliere informazioni sull'Akatsuki alla sua fonte più probabile, il villaggio nascosto di Amegakure. Si infiltra ma viene individuato quasi subito da Pain. Interrogando gli abitanti, apprende che il loro nuovo sovrano ha rovesciato da solo Hanzo, l'ex signore del villaggio. Avvertendo il pericolo, Jiraiya fa nascondere al rospo Gerotora la chiave del sigillo di Naruto dentro il ragazzo nel caso non dovesse tornare, sospettando che Madara Uchiha fosse dietro il vecchio attacco della Volpe a Nove Code a Konoha.

Konan colpisce per prima e, dopo averla tenuta in stallo, Jiraiya rievoca la sua storia con lei, Yahiko e Nagato. Poi arriva Pain ed espone l'obiettivo dell'Akatsuki di forgiare un'arma capace di radere al suolo intere nazioni, spaventando il mondo fino a una pace duratura. Comprendendo la portata del nemico, Jiraiya erige una barriera ed entra in Modalità Eremitica con l'aiuto degli anziani rospi Fukasaku e Shima. Insieme i tre annientano un trio di corpi di Pain con un potente genjutsu.

I Sentieri rimanenti convergono e uno recide il braccio di Jiraiya. Studiando i cadaveri, egli scopre la terribile verità che ogni corpo apparteneva un tempo a un ninja che conosceva, incluso il suo vecchio allievo Yahiko. La sua gola viene schiacciata prima che possa trasmettere la scoperta, e i Sei Sentieri lo impalano insieme.

Aggrappandosi alla vita con pura forza di volontà, Jiraiya scarabocchia un messaggio in codice sulla schiena di Fukasaku, convincendosi che Naruto sia il bambino della profezia che deve scegliere la propria strada. Un colpo finale lo fa scivolare in acqua e, mentre affonda, sceglie un titolo per il suo prossimo libro, La Storia di Naruto Uzumaki, decidendo che ha un suono piacevole. Fukasaku fugge con l'indizio vitale, mentre Pain conclude che il suo nemico è morto.