L'episodio 490 di Naruto: Shippuden getta Shikamaru in un gioco di spie, dove un'infiltrazione travestita nella città di Tobari lo costringe a scommettere se l'avventata Hinoko stia disertando davvero o stia recitando una parte.
Una figura invisibile cerca di mettere Sai contro la Foglia, stuzzicandolo sul suo posto nel Team 7 e sul ritorno di Sasuke. Seguendo le tracce di Sai fino a una locanda, Shikamaru traveste se stesso, Hinoko e Rō da mercanti itineranti per superare un posto di blocco ed entrare a Tobari. Hinoko preferirebbe uccidere direttamente le vedette, ma Shikamaru avverte che lasciare cadaveri rivelerebbe la mano della Foglia, notando che la squadra originale di Sai è già stata sterminata. Lei lo ignora e abbatte due shinobi spia con i suoi aghi di chakra, uno dei quali atterra sul loro veicolo di copertura. All'interno della locanda, Shikamaru ottiene informazioni utili durante una partita a shōgi.
La scoperta della vittima incapacitata da Hinoko fa scattare il blocco della locanda, costringendo a un controllo d'identità che un abitante di nome Komori, tutt'altro che amico dei funzionari di Tobari, li aiuta a evitare. Hinoko continua a scontrarsi con Shikamaru sulla sua libertà d'azione e rimugina ad alta voce sul Paese del Silenzio, mentre Rō confida la sua paura che il tempo di pace renda gli shinobi obsoleti. Dopo aver sentito Rō e Shikamaru discutere di metterla a tacere qualora disertasse davvero, Hinoko si dirige al posto di blocco e annuncia il desiderio di unirsi al Paese del Silenzio, ferendo una guardia per dimostrarlo. Le guardie riconoscono la ferita come corrispondente a quella dei loro compagni morti e scoppia uno scontro quando arrivano Shikamaru e Rō.
L'apparente tradimento è un inganno. Hinoko abbatte Rō e Shikamaru con i suoi aghi per rendere credibile la sua defezione, ma li pone solo in uno stato temporaneo simile alla morte e in seguito seda anche Komori. Rō e Shikamaru avevano già identificato Komori come una spia, confermandolo quando ha reagito a una falsa presenza di chakra, e il trio riesce a infiltrarsi con successo a Tobari. L'episodio apre l'arco di Shikamaru Hiden, adattando la light novel, e utilizza il tema Empty Heart con la chiusura Absolutely.
In "Nubi oscure", episodio 490 di Naruto: Shippuden, Shikamaru traveste se stesso, Hinoko e Ro da mercanti per infiltrarsi nella città di Tobari mentre segue le tracce di Sai, e si scontra con Hinoko per le sue tattiche spietate dopo che lei uccide due esploratori nemici.
Shikamaru si infiltra nella città di Tobari, travestito da mercante itinerante insieme a Hinoko e Ro, per seguire le tracce di Sai dopo che una figura invisibile cerca di rivoltare Sai contro Hidden Leaf.
Shikamaru e Hinoko entrano in conflitto perché lei è disposta a uccidere subito le vedette nemiche, mentre lui avverte che lasciare dei cadaveri rivelerebbe il coinvolgimento della Foglia, ma Hinoko lo ignora e abbatte comunque due shinobi spia con i suoi aghi di chakra.
L'apparente defezione di Hinoko al posto di controllo di Tobari è un inganno. Dopo aver sentito Ro e Shikamaru discutere di farla tacere nel caso avesse davvero disertato, ferisce una guardia per fingere di unirsi al Paese del Silenzio, ma lei e i suoi alleati riescono a infiltrarsi a Tobari.
"Dark Clouds" apre l'arco Shikamaru Hiden, adattamento della light novel, abbinando la sigla di apertura "Empty Heart" alla sigla di chiusura "Absolutely".
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