La spia dell'Akatsuki!!

Sperando di spiegare perché Naruto si rifiuta di abbandonare l'idea di riportare indietro Sasuke, Sakura traccia un parallelo con il legame che Sai condivideva un tempo con suo fratello. Sai risponde con freddezza, rivelando che suo fratello non c'è più e che la sua morte non ha suscitato in lui alcun sentimento. Vedendo di non poter suscitare alcuna vera comprensione, Sakura ridimensiona le sue aspettative e si limita ad accettare qualsiasi collaborazione Sai sia disposto a offrire per localizzare il loro compagno perduto.

La mattina seguente, Yamato rispetta un appuntamento programmato mentre è travestito dal burattinaio Sasori. La persona che lo attende è Kabuto, l'informatore che ha passato segreti all'organizzazione. Mentre Yamato orienta la conversazione verso Orochimaru, rimane ignaro del fatto che lo stesso Sannin sta osservando in silenzio l'intero scambio.

Sakura rinuncia a far sì che Sai empatizzi con la devozione di Naruto, scoprendo invece che Sai non ha provato nulla alla morte di suo fratello. Yamato, impersonando Sasori, incontra la spia Kabuto e cerca di ottenere informazioni su Orochimaru. Senza che Yamato se ne accorga, Orochimaru osserva l'incontro di nascosto.

L'episodio si colloca all'interno della Missione di ricognizione al Ponte Tenchi ed è stato raccolto nel volume 32. Viz Media lo ha pubblicato con il titolo The Akatsuki Spy!! È apparso per la prima volta nei numeri combinati 4 e 5 di Weekly Shonen Jump del 2006, con data di uscita 20 gennaio 2006.